Cho dù là một tiền đạo khi thi đấu cho các đội trẻ,[4] Henry được sử dụng như một cầu thủ chạy cánh tại Monaco và Juventus. Khi gia nhập Arsenal vào năm 1999, Wenger ngay lập tức thay đổi điều này, đưa Henry trở lại vị trí thi đấu ưa thích, thường là đá cặp với cựu binh người Hà Lan Dennis Bergkamp.[13] Trong suốt mùa giải 2004-05, Wenger cho Arsenal thi đấu với đội hình 4-5-1. Điều này buộc Henry phải thay đổi để thích nghi, và anh chơi rất nhiều trận như là một tiền đạo cắm.[13] Nhưng Henry vẫn là mối đe dọa lớn nhất của Arsenal và nhiều lần ghi những bàn thắng đẹp mắt. Wenger nói về người học trò: "Thierry Henry có thể nhận bóng từ giữa sân và ghi một bàn thắng không ai khác có thể thực hiện nổi".[97]

Một trong những lý do cho khả năng ghi bàn ấn tượng của Henry là sự bình tĩnh trong những tình huống một đối một với thủ môn đối phương.[98] Theo lời của bố anh Antoine, Henry có được sự chính xác đó là nhờ theo dõi thần tượng Marco van Basten thi đấu.[4] Anh cũng chịu ảnh hưởng bởi Romario, Ronaldo và ngôi sao châu Phi George Weah, các tiền đạo thế hệ mới trong thập niên 90, những người có thể hoạt động bên ngoài vòng cấm trước khi dẫn bóng về phía khung thành.[99] Khi còn sung sức, tốc độ, kỹ năng dẫn bóng và sự bình tĩnh giúp anh thường xuyên vượt qua hậu vệ đối phương để ghi bàn.[4][100] Năm 2004, cựu tiền đạo Arsenal Alan Smith nhận xét về Henry: "Tôi phải nói rằng tôi chưa từng thấy cầu thủ nào như anh ấy. Một vận động viên với kỹ năng tuyệt vời và khao khát trở thành người giỏi nhất."[4]

Khi chơi tiền đạo, Henry thường được biết đến với lối di chuyển dạt trái,[101][102] điều đó giúp anh đóng góp nhiều đường kiến tạo cho đồng đội: từ mùa giải 2002-2003 đến mùa giải 2004-05, Henry kiến tạo gần 50 bàn thắng, và nó cũng góp phần tạo nên lối chơi đồng đội và sáng tạo của anh.[29] Henry cũng thường xuyên có những tình huống phá bẫy việt vị thông minh, cho dù anh chưa bao giờ giỏi không chiến.[103] Nhờ vào sự linh hoạt khi chơi được cả tiền đạo lẫn cầu thủ chạy cánh, Henry không phải là mẫu tiền đạo chớp thời cơ điển hình, nhưng anh vẫn được công nhận là một trong những tiền đạo nguy hiểm nhất châu Âu.[6] Trong những tình huống cố định, Henry là lựa chọn sút phạt và sút phạt đền đầu tiên tại Arsenal, và thường xuyên ghi bàn từ những tình huống này.[104]